В 1949 году он окончил Ставропольское суворовское военное училище и в том же году был призван на службу в Советскую Армию. В 1952 году окончил Борисоглебское военное авиационное училище лётчиков и Высшую офицерскую авиационно-инструкторскую школу военно-воздушных сил в городе Грозный. В 1952-57 годах был лётчиком-инструктором Борисоглебского военного авиационного училища лётчиков. В декабре 1957 года в звании капитана Гудков был уволен в запас.
С 1958 года Олег Гудков жил и работал в Жуковском. Окончил Школу лётчиков-испытателей при Лётно-исследовательском институте, 15 лет работал в ЛИИ по профессии, освоил и испытал более 70-ти типов и модификаций различных серийных самолётов.
Занимался испытаниями самолётов-истребителей и экспериментальных летающих лабораторий, в том числе Су-15, МиГ-21Ф-13, МиГ-23. Им проводились испытания высшей категории сложности на различных типах сверхзвуковых истребителей: штопор, аэроинерционное вращение, прочность и аэроупругость, системы запуска двигателя в полёте, бездвигательные посадки, устойчивость-управляемость. 18 апреля 1968 года Гудков поднял в небо экспериментальный самолёт МиГ-21И — аналог сверхзвукового пассажирского самолёта Ту-144 — и провёл его испытания.
В 1971 году Олег Гудков был удостоен звания Героя Советского Союза.
4 октября 1973 года Олег Васильевич выполнял испытательный полёт на истребителе МиГ-25П, чтобы выяснить причины предыдущих катастроф. Ему удалось повторить приведшую к происшествиям ситуацию: войдя в этот режим, самолёт начал неконтролируемо вращаться. Олег Гудков до последнего момента не покидал падавший на город Раменское истребитель, пытаясь отвести его от жилых кварталов. В итоге самолёт упал на склад текстильной фабрики, лётчик катапультировался у самой земли и получил смертельные травмы.
Олег Васильевич Гудков похоронен на Быковском мемориальном кладбище. Его именем названа одна из улиц в Жуковском.
☝️Все испытательные маловысотные режимы выполнялись в трансзвуковом диапазоне скоростей по штатной низкополётной мерной базе аэродрома Лётно-исследовательского института (вне населённых пунктов) — но на САМОМ ПОСЛЕДНЕМ 9-м режиме “закусывание” диф.стабилизатора произошло на развороте: ручку управления “заклинило”, самолёт с вращением понёсся на город Раменское…